Rambutnya sama seperti dalam 14 tahun. "Nominal" sandal Blahnik AW, dicipta oleh Manolo Blahnik terutama untuknya. Jaket, pasti, dari Chanel, pakaian bercetak atau skirt, kacamata hitam. Dan juga banyak perkara hitam di dalam almari pakaian dan hiasan yang menarik. Anna Wintour tidak pernah cuba mengikuti trend yang bergaya, walaupun mereka diminta oleh couturier yang benar-benar legendaris - Wintour sendiri adalah trend.
Penonton yang bergaya begitu sering melihat Vogue Editor dengan cara yang biasa, yang sangat mengejutkan apabila dia mula muncul dalam perkara-perkara yang tidak biasa untuknya di rancangan New York Fashion Week. Sebagai contoh, pada acara Calvin Klein Anna Vinur datang dalam pakaian asal dengan cape bulu biru. Akibatnya, pakaiannya selepas menajiskan itu menggosip lebih banyak daripada koleksi koleksi musim luruh yang ditunjukkan. Adakah Anna Wintour bosan dengan klasik abadinya?